電影改編自小說(shuō)《黛麗拉和她的20個(gè)前男友》。人緣極好的單身女郎艾莉（安娜·法瑞絲AnnaFaris飾）忽然在雜志上讀到“女人只要睡超過(guò)20個(gè)男人，一輩子就可能單身”，這論點(diǎn)讓她心驚，當(dāng)下決定要回頭尋找過(guò)去的“床友”。鄰居柯林(克里斯·埃文斯ChrisEvans飾)，他為逃避女人的情債而借躲進(jìn)艾莉家，兩人不打不相識(shí)，于是達(dá)成協(xié)議，只要柯林幫艾莉從”床友”們中找到理想的另一半，她就要無(wú)條件提供避風(fēng)港讓他躲女人！柯林像秘書般開(kāi)始尋索并安排艾莉的行程，讓艾莉和”回頭草”們一一約會(huì)，而他也順利在一夜情之后次次落跑成功。就在艾莉還幻想這些前男友可能有長(zhǎng)高變帥或功成名就的同時(shí)，她和柯林的盟友關(guān)系也開(kāi)始有了變化……